Berbagai perusahaan dibentuk pada tahun yang sama dan lebih banyak lagi yang terus dibentuk pada tahun-tahun berikutnya. Beberapa perusahaan ini membuat kasino Daring, dan yang lainnya merancang perangkat lunak yang diperlukan untuk menjalankan transaksi keuangan Pembiayaan Daring dan mengembangkan permainan baru slot138. Saat kasino dare mulai bertambah jumlahnya dan menjadi bisnis yang sangat menguntungkan, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir 835 juta dolar pada tahun 1998 saja, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikannya. Salah satu contohnya, Senator Jon Kyl, seorang Republikan dari Arizona, memutuskan bahwa ia akan menjadi pemimpin yang menentang kasino dare dan memperkenalkan Undang-Undang Larangan Perjudian Internet dalam upaya untuk membatasi aktivitas perjudian di Amerika Serikat. RUU tersebut gagal disahkan di Kongres, dan perjudian berani terus berkembang pesat, bahkan mungkin lebih baik berkat perhatian media yang diterima dari senator tersebut.
Seiring berlanjutnya perjudian daring, beberapa perusahaan membuat paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs permainan daring dengan persentase tertentu dari pendapatan mereka. Hal ini membantu banyak situs permainan dare baru muncul. Sekitar waktu ini, Kanada juga mulai mengekang aktivitas permainan Daring, menggerebek kantor-kantor, dan akhirnya mendenda salah satu server perjudian Daring terbesar.
Pada tahun 1999, Senator Kyl mengajukan revisi versi RUU Larangannya, dan sekali lagi, RUU tersebut gagal mendapatkan dukungan yang diperlukan untuk persetujuan. Sementara itu, Australia mengizinkan pendirian kasino dare, yang pada akhirnya menjadi satu-satunya yang diizinkan dan saat ini masih beroperasi. Meskipun banyak calon kasino lainnya berusaha mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan cepat membentuk undang-undang yang melarang operasi perjudian berani baru.
Pada tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia mengajukan Undang-Undang Larangan yang direvisi lebih lanjut ke kongres, dan sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, dua RUU yang akan membantu mengurangi perjudian yang berani disahkan di Kongres. Salah satunya adalah versi terbaru dari Wire Act, yang melarang individu terlibat dalam bisnis taruhan atau perjudian. RUU lainnya berupaya mencegah pembayaran daring ke kasino daring dengan lembaga yang berbasis di AS yang menangani pembayaran tersebut, sehingga meningkatkan partisipasi masyarakat AS untuk terlibat dalam perjudian daring.
Beberapa tuntutan hukum terjadi pada tahun-tahun berikutnya, dan pada tahun 2006, beberapa CEO perjudian berani ditangkap. Pada saat yang sama, AS menjatuhkan sanksi pada perusahaan perjudian di lepas pantai, yang mengakibatkan Antigua dan Barbuda mengajukan kasus ke Organisasi Perdagangan Dunia, yang memutuskan bahwa tindakan AS bersifat diskriminatif dan melanggar hukum.